1.基本信息
2.性质
3.用途
4.生产制备
5.安全信息
6.订购价格
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溴化铜|7789-45-9 基本信息:
中文名称:
溴化铜
中文同义词:二溴化铜;溴化铜;溴化銅;二溴化銅;溴化酮;二溴化铜(II);二溴化铜(II), REAGENT GRADE, CU 28.1% MIN;二溴化铜(II),99%
英文名称:Cupric bromide
英文同义词:copperbromide(cubr2);copperdibromide;CUPRIC BROMIDE;COPPER(II) BROMIDE;COPPER BROMIDE;COPPER(+2)BROMIDE;Copperic bromide ;Copper(Ⅱ) bromide
CAS号:
7789-45-9
分子式:Br2Cu
分子量:223.35
EINECS号:232-167-2
相关类别:Inorganics;医药中间体;metal halide;重金属;催化和无机化学;通用试剂;其他生化试剂
Mol文件:7789-45-9.mol
溴化铜|7789-45-9 性质:
性状:黑色单斜晶系结晶,有潮解性
熔点:498℃(lit.)
沸点:900
℃
密度:4.77 g/mL at 25
℃(lit.)
闪点:900
℃
Inchi:InChI=1/2BrH.Cu/h2*1H;/q;;+2/p-2/rBr2Cu/c1-3-2
溶解性(mg/mL):极易溶于水,溶于乙醇、丙酮、吡啶、氨,不溶于苯。
化学性质:如果遵照规格使用和储存则不会分解。避免接触水分/潮湿,氧化物,碱金属.溶于丙酮、乙醇及吡啶而成绿色溶液。将溴化铜加热则分解为溴化亚铜和溴。
储运条件:储存于阴凉,干燥的地方。储存于紧闭密封的容器中。
溴化铜|7789-45-9 用途:
溴化铜可以作为溴化试剂、氧化试剂和路易斯酸试剂。
溴化铜是一个有效的溴化试剂,能作用于多种官能团化合物。如实现羰基邻位亚甲基的溴化反应 (式1)。当底物中存在其它亚甲基,如甾体化合物时,溴化铜能识别羰基的位置,从而选择性地实现羰基邻位的溴化反应 (式2)。
溴化铜也能实现二酮化合物的α-溴化反应,进而再发生消除反应实现“一锅法”引入羰基双键 (式3)。4-羰基唑啉在溴化铜和DBU作用下也能转换为相应的共轭化合物(式4)。
在甲醇中,溴化铜还能实现非芳香环的烯烃和炔烃的二溴代或三溴代反应。如将烯丙醇转换为1,2-二溴-3-羟基丙烷 (式5),或者将丙炔醇转换为反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇 (式6)。
溴化铜也能实现芳香环系统的溴化反应,如在四氯化碳中能高产率地实现蒽到9-溴代蒽的转换 (式7)。当蒽的9-位被卤素、烷基、芳基占据时,能够得到10-位溴化产物。反应对其它芳环系统同样使用,如实现3-吡咯羧酸酯的溴化反应得到4-溴吡咯衍生物 (式8)。
溴化铜也能实现烯丙醇的溴化反应,如在硅胶支持下区域选择性实现3-羟基-2-亚甲基丙酸酯或3-羟基-2-亚甲基丙腈的溴化反应 (式9)。若没有硅胶存在,则该反应不会发生。当吸附在其它试剂如氧化铝、氧化镁或氧化钛上时,则发生很多副反应。
此外,溴化铜与叔丁基过氧化氢t-BuOOH结合,在乙酸或酸酐溶剂中还能实现苄基的溴化反应 (式10)。虽然这种方法的产率相比用NBS的方法要低,但是它没有溶解度的问题,能实现在有机溶剂中不溶解的底物的溴化反应。
溴化铜还能参与共轭加成反应,如格氏试剂对α,β-不饱和酯的1,4-加成反应在催化量的溴化铜和HMPA存在下能够得到促进 (式11),而溴化铜不会被格氏试剂还原。
溴化铜作为一个高价铜试剂,也能用于氧化反应,如氧化烯丙基锡试剂与硅基烯醇醚的碳-碳键形成反应 (式12)。
溴化铜|7789-45-9 生产制备:
按反应式计量的氧化铜溶于热的(避免煮沸)氢溴酸中,经玻璃过滤器过滤后,立即将滤液置于硫酸上进行真空浓缩,使目标产物固化。
溴化铜|7789-45-9 安全信息:
危险品标志:
C Corrosive 腐蚀性物品
Xi Irritant 刺激性物品
风险术语:
R22吞食有害。
R34引起灼伤。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语:
S26不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S45若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S24/25避免与皮肤和眼睛接触。
S36/37/39穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
危险品运输编号:UN 3260 8/PG 3
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